Filmde, Manhattan'ın ücra köşelerindeki Charlie Parker hayranı olan bir gencin hayatın anlamını arayışı ele alınıyor. Babası ortalarda olmayan, annesi de akıl hastanesinde yatan genç, bir yolculuğa çıkar. Genç adam, yolculuk sırasında birbirinden ilginç karakterlerle tanışacak ve geçmişiyle ilgili bir çok şey keşfedecektir.
Aidiyet kavramını ya da yönetmen Jim Jarmusch'un kendi deyimiyle hiçbir yere ait olamama kavramını irdeleyen Permanent Vacation - Sürekli Tatil, kendini bir turist gibi hisseden bir adamın hikayesi.