1980 yılında Barselona'da görev yaparken İspanyol eşiyle tanıştı ve evlendi; burada Madridli bazı film yapımcılarıyla tanıştı ve onları filmlerini ABD'de İspanyolca yayın yapan televizyonlara satabileceğine ikna etti. Sonraki birkaç yıl boyunca Barselona ve Madrid'de yönetmenler Fernando Trueba ve Fernando Colomo'nun satış temsilcisi olarak çalıştı ve Trueba'nın Sal Gorda'sında olduğu gibi komik Amerikalıları canlandırarak filmlerinde rol aldı.
Stillman, 1984-1988 yılları arasında New York'ta bir illüstrasyon ajansı işletirken Metropolitan'ın (1990) senaryosunu yazdı ve filmi dairesini 50.000 dolara satarak elde ettiği gelirin yanı sıra arkadaşları ve akrabalarının katkılarıyla finanse etti. Barselona (1994), 1980'lerin başında İspanya'da yaşadığı deneyimlerden esinlenerek çektiği ve stüdyo tarafından finanse edilen ilk filmidir. Diskonun Son Günleri (1998) ise Manhattan'daki çeşitli gece kulüplerinde ve muhtemelen Studio 54'te yaptığı seyahatlere ve deneyimlerine dayanıyordu.