Terry Gilliam, 22 Kasım 1940 tarihinde Minnesota, ABD‘de doğmuştur. Tam adı Terrence Vance Gilliam’dır. Ailesinin Los Angeles’a taşınmasıyla, Hollywood‘u tanıdı. Film endüstrisinin nasıl işlediğini öğrendi ve gelecekte sahip olacağı Hollywood karşıtı düşüncelerinin temelini atmış oldu. Bir yandan da resim ve karikatür yeteneğini geliştirdi. Occidental College’da Fizik eğitimine başladı ve daha sonra fizik eğitimini bırakıp siyaset eğitimine başladı.

Terry Gilliam, okulunun son yılında, okul hayatı boyudergisinin bir kopyasını, o sıralar Help! dergisini çıkartmakta olan ve ileride Brazil filmindeki bir karakterin esin noktası olan usta mizahçı Harvey Kurtzman‘a gönderdi. Kurtzman, Terry Gilliam’ın yapıtlarından çok etkilendi ve Help! için çalışmasını önerdi. Sonraki üç senesini, düşük bir ücretle Help! magazinde yazarak ve çizerek geçirdi. Bu arada Monty Python ekibine doğru ilk adım gerçekleşti ve John Cleese ile tanıştı. Askerliğini yaptıktan sonra Help! Magazine dönmedi ve Amerika Birleşik Devletleri’ni terketme kararını aldı.

1967 yılında otostop ve motosiklet ile yaptığı altı aylık Avrupa gezisini Paris‘te sonlandırdı. Bir süre animatörlük ile uğraştı ve sonra tekrar New York‘a döndü. Burada bir reklam ajansında çalışmaya başladı. Bu sırada polis ekiplerinin bir grup iyi niyetli protestocunun arasına dalıkişiyi hırpaladığı bir olayın içine düştüğü ve “Cehennemi tattığım ilk an oldu dediği talihsiz bir olay sonucu ABD‘yi tamamen terketme kararını aldı. Amerika‘dan İngiltere‘ye eşi ile beraber geçti ve Londra‘ya yerleşti, John Cleese ile temasa geçerek Televizyon işine başladı.

1968 yılında Do Not Adjust Your Set / (Televizyonunuzun ayarlarıyla oynamayın) adlı komedi programının senarist ekibine katıldı. Bu şovda oynayan Terry Jones, Eric Idle ve Michael Palin ile 1969 yılında John Cleese ve kendiside dahil olarak “Monty Python” komedi gurubunu kurdular. 1969 yılından 1974 yılına kadar BBC için 45 bölümlük Monty Python’s Flying Circus adlı bir dizi çevirmişlerdir. Terry Gilliam ayrıca bu gurubun sanat yönetmenliğini de üstlenmiştir. Aynı zamanda skeçlerin yazımında katkısı oldu ve skeçlerin birçoğunda oynama fırsatı oldu.

1975 yılında Terry Jones ile birlikte yönettiği Monty Python and the Holy Grail (Monty Python ve Kutsal Kadeh) filmleriyle sinema dünyasına adımını atmış oldu.

Terry Gilliam, 1985 yılında senaryosunu yazıp yönetmenliğini yaptığı “Brazilya” kara komedi türü filminde Jonathan Pryce, Robert De Niro, Kim Greist, Michael Palin, Katherine Helmond, Bob Hoskins ve Ian Holm filmde rol alan başlıca aktör ve aktrislerdir.

Brazil filminden sonra bir Avusturya efsanesi haline gelen Baron von Munchausen’ın akıl almaz maceraları, The (Baron Munchausen’in Serüvenleri) filmini 1989 yılında çekti. Yüksek bir bütçe ile çekilen bu film, pek çok Terry Gilliam filminde olduğu gibi yapımcıların engellerine rağmen çekilip vizyona girdi ancak beklenen gişe hâsılatını yakalayamadı. Hikâye açısından olduğu kadar Teknik ve oyunculuk açısından da bir Terry Gilliam klasiği sayılan bu filmin değeri çok sonra anlaşıldı. Bu filmde John Neville, Robin Williams, Oliver Reed, Jonathan Pryce, Uma Thurman, Sting rol almıştır.

1991 yılında Terry Gilliam’ın yönettiği The Fisher King “Balıkçı Kral” filminde Robin Williams ve Jeff Bridges başrollerde oynadı.

1995 yılında başrollerde Brad Pitt, Bruce Willis ve Madeleine Stowe‘un oynadığı “12 Maymun” adlı filmin yönetmenliğini yapmıştır. Bir bilim-kurgu klasiği olarak anılan bu filmde Terry Gilliam sinemasının belirgin özellikleri sonuna kadar korundu.

2001 yılında yıllardan beri hayalini kurduğu The Man Who Killed Don Quixote (Don Kişot’u Öldüren Adam) filminin çekimlerine başladı. Londra ve İspanya‘da çekimleri yapılan bu filmin özellikle İspanya ayağında meydana gelen talihsizliklere uzun süre direnen Gilliam, sonunda filmi askıya almaya karar vermiştir. Filmi çekmeyi başaramasalar da filmin yapım (yapılamama) öyküsünü anlatan Lost in the La Mancha (Mancha’da Kaybolanlar – 2001) belgeseli en az film kadar ilgi gördü.

Terry Gilliam, 1973 yılında makyajcı Maggie Weston ile evlendi. Amy Gilliam (d. 1978), Holly Gilliam (d. 1980), Harry Gilliam (d. 1988) adlarında 3 çocuğu vardır. 2006 yılında İngiliz vatandaşlığına geçti.

Terry Gilliam sinemanın anarşist yönetmenlerinden biri olarak gösterilir. Ben bir Hollywood yönetmeni değilim diyen Terry Gilliam, sistem tarafından unutulmuş ancak sistemi koruma sözüne bağlı kalan savaşçıları kullanır. Şövalyelerin filmlerinde önemli yerleri vardır.

Rüyaların ve hayal dünyasının da Terry Gilliam sinemasının temel özellikleridir diyebiliriz. İnsanın yarattığı teknolojinin insanlığın en büyük korkusu olduğunu ve insanlığın sonunun bundan dolayı olacağını savunduğunu pek çok filminde görebiliriz.

2013 yılında yönetmenliğini yaptığı “Sıfır Teorisi” adlı filmde Christoph Waltz, Matt Damon, Tilda Swinton gibi oyuncular oynadı.