1957'de Hong Kong'da doğan Kwan, Baptist College'da kitle iletişimi eğitimi aldıktan sonra oyuncu olma umuduyla televizyon kanalı TVB'de işe girdi. Bu hiçbir zaman gerçekleşmedi; bunun yerine Kwan, 80'lerin başında Ann Hui ve Patrick Tam gibi Hong Kong Yeni Dalgası'nın en önde gelen üyelerinden bazılarına yönetmen yardımcılığı yaparak film yapımcılığını öğrendi. İlk yönetmenlik denemesi olan ve John Woo öncesi Chow Yun-Fat'ın başrolde oynadığı Kadınlar (1985) büyük bir gişe başarısı elde etti. Kwan bu filmde, sonraki çalışmalarının çoğunda olduğu gibi, izleyiciye kadınların içinde bulunduğu kötü durumu, üslup açısından yaratıcı ve çoğu zaman zorlayıcı bir şekilde anlatan sempatik bir keşif sundu. Women'ı, duygusal açıdan zarar görmüş birkaç profesyonelin hayatını anlatan iddialı Love Unto Waste (1986) izledi. Film mali bir başarısızlık olsa da, Kwan'ın medyaya hakimiyetini ve olgun bir tarz geliştirdiğini gösterdi.

Kwan 1987'de, 1930'larda yaşamış bir fahişenin 1987'de sevgilisini aramak için Hong Kong'a dönmesini konu alan muhteşem filmi Rouge'u yayınladı. Film hem eleştirel hem de finansal açıdan Hong Kong'un uluslararası alanda en başarılı filmlerinden biri olduğunu kanıtladı. Hayalet hikayesi çok kullanılan bir tür olmasına rağmen, Rouge bu tür filmlerde alışılagelmiş kuru buz efektleri ve uçan taklaların hiçbirini kullanmadı. Bunun yerine Kwan, kimlik, tarih ve anlatı temalarını keşfetmek için yaratıcı bir çift hikaye kullandı. Kültürlerarası drama Full Moon in New York'u yönettikten sonra, Çinli sessiz film ikonu Ruan Lingyu'nun biyografisi olan The Actress (1992) ile biyografi türünü radikal bir şekilde yeniden ele aldı. Bu karmaşık film gerçek ile kurguyu, belgesel ile anlatıyı harmanlıyordu; örneğin Kwan, Ruan'ı canlandıran yıldız Maggie Cheung'un görüntülerini, Maggie Cheung'un rolü nasıl araştırdığını anlattığı belgesel görüntüleriyle kurguluyordu. Sonuç, sinemanın kendisinin Brechtyen bir sorgulamasıdır. Film, 1992 Berlin Film Festivali'nde En İyi Kadın Oyuncu dalında Gümüş Ayı da dahil olmak üzere birçok ödül kazandı. Kwan, kadınların erkeklerin elinde çektiği acıları anlatan karakteristik bir drama olan Kırmızı Gül Beyaz Gül'ü ve Yin & Yang'ı yönetti: İngiliz Film Enstitüsü için Çin sineması üzerine bir belgesel olan Yin & Yang: Gender in Chinese Cinema'yı yönetti. Yue Kuaile, Yue Duoluo (1998) adlı filmi 1998 Berlin Film Festivali'nde gösterildi.