Srđan Dragojević, kariyerine 1980'lerin başında Sırbistan'da kısa filmler çekerek başlamıştır. 1990'ların ortalarında, özellikle "Mi nismo anđeli" (1992) ve "Podzemlje" (1995) gibi filmlerle dikkat çekmiştir. Bu yapımlar, Yugoslavya'nın çalkantılı döneminde toplumsal meseleleri ele alarak geniş kitleler tarafından ilgi görmüştür.
Dragojević'in filmleri genellikle mizah, dram ve sosyal eleştiriyi harmanlar. "Rane" (1998), "Lepa sela, lepo gore" (1996) ve "Porodično blago" (1998) gibi eserleri, Sırp sinemasının önemli örnekleri arasında yer alır. Bu filmler, sadece Sırbistan'da değil, uluslararası alanda da çeşitli ödüller kazanmıştır.
Dragojević, kariyeri boyunca müzik videoları, televizyon programları ve tiyatro eserleri de üretmiştir. Sanatı, toplumsal gündemle iç içe geçmiş olup, izleyicilere düşündürücü ve duygusal deneyimler sunma konusunda başarılı olmuştur.
Ayrıca, film yapımında yenilikçi yaklaşımları ve güçlü karakter derinliği ile tanınmıştır. Sağlam bir takipçi kitlesine sahip olan Dragojević, Balkanlar'daki en önemli sinemacılardan biri olarak kabul edilmektedir.