Iwai, Japonya'nın Miyagi kentinde Sendai'de doğdu. Yokohama Ulusal Üniversitesi'ne gitti ve 1987'de mezun oldu.

1988 yılında TV dizileri ve müzik videoları yöneterek Japon eğlence sektörüne adım attı. Daha sonra 1993 yılında TV dizisi Fireworks, Iioka kasabasındaki bir grup çocuğu canlandırmasıyla ona eleştirel övgüler ve Japonya Yönetmenler Birliği Yeni Yönetmenler Ödülü'nü kazandırdı.

1995 yılında, pop şarkıcısı Miho Nakayama'yı ikili rollerde canlandırdığı, gişe rekorları kıran Aşk Mektubu ile kariyerine uzun metrajlı filmlerde başladı. Aşk Mektubu aynı zamanda Itsuki Fujii'yi genç bir kız olarak canlandırmasıyla 'Yılın Yeni Geleni' olarak Japon Akademi Ödülü'nü kazanan Miki Sakai'nin sinema kariyerini de başlattı. Iwai, çağrıştırıcı kış sinematografisiyle övülen bir filmin yapımı için görüntü yönetmeni Noboru Shinoda ile işbirliği yaptı. Aşk Mektubu diğer Doğu Asya ülkelerinde de etki yarattı; özellikle filmin başarısının, Japon filmlerinin burada gösterilmesinin önündeki İkinci Dünya Savaşı sonrası engellerin yıkılmasına yardımcı olduğu Güney Kore'de.

1996 yılında, üç ayrı ve farklı ana karakterle umut ve daha iyi bir yaşam arayan göçmenlerin yaşadığı kurgusal Yen Kasabası'nın çok yönlü öyküsünü anlatan Kırlangıçkuyruk Kelebeği ticari ve eleştirel başarıya ulaştı. Yetim bir genç kız olan Ageha (Ayumi Ito), pop yıldızına dönüşen bir fahişe olan Glico (Chara) ve Glico'nun kariyerini yöneten ve Yen Town kulübünün sahibi olan bir göçmen olan Feihong (Hiroshi Mikami). Ayrıca Chara ve Takeshi Kobayashi ile birlikte Swallowtail Butterfly (Ai no Uta) filmi için bir tema şarkısının sözlerini yazdı.

1998'de Fine Line Özellikleri, When I Close My Eyes adıyla Amerika Birleşik Devletleri'nde teatral olarak Love Letter'ı yayınladı; Amerika Birleşik Devletleri'nde sinemalarda gösterime giren ilk Iwai yönetmenliğindeki filmdi.

Iwai bu filmle başka bir başarı elde etti; Takeshi Kobayashi ile birlikte filmin müziğini ve Pop yıldızı Chara'nın başkanlığını yaptığı Yen Town Band'i yarattı. Yarattıkları grup Japonya'da ticari bir hit oldu. 2001'de yürek parçalayıcı Lise Draması All About Lily Chou-Chou için Kobayashi'yle tekrar bir araya gelecekti. Kobayashi, ünlü pop yıldızı Lily Chou-Chou (Japon şarkıcı Salyu tarafından seslendirildi) için film boyunca (aynı zamanda Debussy) yayılan ve daha sonra Kokyu (Breathe) adlı bir albüm olarak piyasaya sürülen müziği yaratacaktı.

2002 yılında ilk kez kendi film müziklerini bestelediği kısa filmi ARITA'yı yayınladı. 2004 yılında Iwai ilk komedisi olan Hana ve Alice'i yayınladı. Filmin müziklerini bir kez daha kendisi besteledi.

Yakın zamanda Japonya'da 1998'den beri birlikte çalışmadığı Matsu Takako'nun yer aldığı bir reklam yayınını yönetti.

Ekim 2006'da Iwai yapımı Rainbow Song filmi Japonya'da gösterime girdi. Yönetmenliğini Naoto Kumazawa'nın üstlendiği filmin senaryosu Ami Sakurai tarafından yazılmıştır. Daha önceki Iwai aktörleri Hayato Ichihara, Yū Aoi ve Shoko Aida'yı canlandırıyor. Ayrıca 2006 yılında Iwai, yönetmenin hayatı hakkında uzun metrajlı bir belgesel oluşturmak için The Inugamis'i (Inugamike no ichizoku - 2006) çekerken Kon Ichikawa'yı belgelemek ve röportaj yapmak için zaman harcadı.

1990'ların başında Japon indie rock sahnesi hakkında yazdığı Bandage adlı daha yeni bir proje, 16 Ocak 2010'da yayınlandı. "Bandage", müzik prodüksiyonundan sorumlu olmasının yanı sıra, Takeshi Kobayashi'nin ilk kez bir grup olarak çıkışını temsil eder. Proje ilk olarak Ryuhei Kitamura tarafından çekildi, ancak 2006'da iptal edildi. Çekimler 2008'de başladı ve Kobayashi, film için tamamen farklı bir oyuncu kadrosu seçti ve ana roller için j-pop şarkıcısı Jin Akanishi ve Kie Kitano'yu seçti. Aynı zamanda Ayumi Ito ve Hideyuki Kasahara gibi Iwai ile daha önce çalışmış diğer aktörleri de içeriyordu. Korku filmi Vampire'ın gösterime girmesi, onun İngilizce filmdeki ilk çıkışına damgasını vurdu.