Daha sonra BFI'dan aldığı fonla, beceriksiz küçük suçlular hakkında bir saatlik bir komedi draması olan Smalltime'ı (1996) tamamlayabildi ve kendisi de peruklu, kaba 'Jumbo' rolünü oynadı. Sınırlı bir gösterim için 35mm'ye aktarılan bu iki çırak çalışması, Meadows'un (çoğunlukla) sıradan durumlarda hayattan daha büyük karakterler yaratma yeteneğini ve profesyonel olmayan yetenekli oyunculardan başarılı, yarı doğaçlama performanslar çıkarma becerisini açıkça ortaya koydu.

Meadows'un ilk uzun metrajlı profesyonel filmi olan TwentyFourSeven'da (1997) Bob Hoskins, işsiz ve suçlu gençlere yönelik bir boks kulübünün yükselişini ve düşüşünü anlatan traji-komik bir öyküde başrolde. Ashley Rowe tarafından siyah-beyaz olarak güzelce aydınlatılan ve kendi kuşağının çoğu yönetmeni tarafından tercih edilen sıkı yakın çekimler ve hızlı kesmeler yerine orta mesafeli uzun çekimleri tercih eden film, Meadows için sosyal gerçekçiliğin politik bir amaçtan ziyade sanatsal bir araç olduğunu düşündüren, natüralist olduğu kadar şiirsel bir filmdir.

TwentyFourSeven'ın senaryosunu, tıpkı ardılları gibi, Meadows'un çocukluğundan beri yakın arkadaşı olan Paul Fraser ile birlikte yazmıştır. Kısmen kendi deneyimlerine ve ilişkilerine dayanan A Room for Romeo Brass (İngiltere/Kanada, 1999), iki genç çocuğun eksantrik bir yalnız olan Morell'le ilişkisini konu alır. Başlangıçta eğlenceli bir figür olan Morell'in giderek tehlikeli bir sosyopat olduğu ortaya çıkar. Cesur ton değişiklikleri ve Paddy Considine'in (bir başka arkadaş, şaşırtıcı bir oyunculuk başlangıcı yapıyor) olağanüstü merkezi performansıyla Romeo Brass, Meadows'un bugüne kadarki en zengin, en etkileyici çalışması.

Once Upon a Time in the Midlands (Birleşik Krallık/Almanya, 2002) hayal kırıklığı yaratacak kadar zayıf ve gevşek bir devam filmi; çağdaş bir İngiliz 'Western' denemesi ama ilginç bir kurgudan öteye gidemiyor. Hiçbiri Midlands ile kolayca ilişkilendirilemeyecek yıldızlardan (Rhys Ifans, Robert Carlyle, Kathy Burke, Ricky Tomlinson) oluşan kadrosu, Meadows'un ana akıma ulaşmak için bölgesel bağlılıklarından ödün vermeye istekli olabileceğinin ilk işaretidir, ancak henüz büyük bir popüler başarı elde edememiştir.

En sık karşılaştırıldığı film yapımcıları olan Ken Loach ve Mike Leigh'in çalışmalarının aksine, Meadows'un alt sınıftan kaybedenler ve uyumsuzlarla ilgili gözlemleri sempatik bir ziyaretçiden ziyade içeriden birinin bakış açısıyla yapılmıştır. Zaman zaman ortaya çıkan acemilik ve cilasızlık, anlatıya oldukça isteksiz bir yaklaşımla -durumlar tam olarak geliştirilip çözüme kavuşturulmaktansa müzikal montajlarla geçiştiriliyor ya da saptırılıyor- ama aynı zamanda parodi ya da karikatüre dönüşmesine nadiren izin verilen canlandırıcı bir oyunculukla kendini gösteriyor. Hepsinden önemlisi, Meadows karakterlerini, Jumbo ve Morell gibi groteskleri bile seviyor gibi görünüyor.