Lester 19 Ocak 1932'de Philadelphia, ABD'de doğdu. Pennsylvania Üniversitesi'nden klinik psikoloji dalında mezun olduktan sonra Amerikan televizyonundaki kariyerine sahne görevlisi olarak başladı ve henüz 20 yaşındayken yönetmenliğe yükseldi. 1954'te Avrupa'ya gitti ve 1956'da İngiltere'ye yerleşti.

Anarşik komediye duyduğu sempati onu, Peter Sellers ve Spike Milligan ile birlikte çalıştığı televizyon dizisi A Show Called Fred (ITV, 1956) için ideal bir yönetmen yaptı. On bir dakikalık kısa film The Running, Jumping and Standing Still Film (1959) için onlarla tekrar bir araya geldi. Sadece 70 sterlin karşılığında iki günden kısa bir sürede çekilen film, iki oyuncunun eğlenceli gerçeküstücülüğünü, diğer ekran görünümlerinden çok azının başarabildiği bir şekilde yakalıyor.

İngiltere'nin gelişmekte olan gençlik kültürüne yakınlığı, ilk uzun metrajlı filmi It's Trad, Dad! (1962), İngiliz caz canlanmasının neşeli havasını yakalamada orta derecede başarılıdır. Tuhaf The Mouse on the Moon (1963) ticari açıdan önemsiz bir işti ama A Hard Day's Night (1964) Lester'ın adını duyurdu. The Beatles'ın bu ilk film aracı, yarı belgesel gözlem ve küstah fantezi sekanslarının birleşimiyle, Yeni Dalga'nın sertliğini yeni ortaya çıkan Swinging London sahnesinin ciddiyetsizliğiyle birleştirmeyi başarır. Film, grubun gençlik enerjisinin hakkını veriyor ve daha sonraki birçok pop videosu için stilistik bir model sağlamanın yanı sıra nazikçe düzen karşıtı bir küstahlık aktarıyor.

Beatles'ın ikinci aracı olan Help! (1965), Lester'ın reklamcılıkta geliştirdiği beceriler üzerine inşa edilmiş, hızlı şakaları, yaratıcı görselleri ve renkli tasarımıyla dikkat çekmiştir. Ancak, A Hard Day's Night'a grubun yaşam tarzına dair içgörü hissi veren gerçeklik temeli olmadan, film gevşek bir şekilde birbirine bağlanmış bir dizi müzik tanıtımından biraz daha fazlasıdır. The Knack...and How to Get It'in (1965) gösterime girmesiyle yüzeysellik suçlamaları yeniden ortaya çıktı; bu film oldukça geleneksel romantik konusunu sessiz film altyazılarından onaylamayan yetişkinlerden oluşan bir Yunan korosuna kadar bir dizi sinematik tekniğin ardına gizliyordu. Filmde tartışmasız önemli görsel yetenek anları var ve o anın masum coşkusunu yansıtıyor, ancak biçimle ilgili deneyselliği asla süslemeden öteye geçmiyor ve çabucak rahatsız ediyor.

Lester daha sonra tarzını Stephen Sondheim'ın A Funny Thing Happened on the Way to the Forum (1966) adlı sahne müzikaline uyguladı ve bunu geniş bir fars olarak oynadı ve aksiyonu tipik bir çılgın tempoda ilerletti. Aralarında Buster Keaton ve Phil Silvers'ın da bulunduğu güçlü oyuncu kadrosu, sık sık gürültünün üzerine çıkmakta zorlanıyor.

How I Won the War (1967) ile Lester'ın çalışmalarında daha karanlık, hicivli bir ton ortaya çıkmaya başlar. Önceki filmlerinin genelleştirilmiş saygısızlığı, savaşın ve İngiliz sınıf sisteminin eşit saçmalıklarına odaklanmış bir saldırıya dönüşmüştür. Daha kişisel eleştirel açıklamalar yapma arzusu, Spike Milligan ve John Antrobus'un oyunundan uyarlanan The Bed Sitting Room'da (1969) daha da ileri götürülür. Nükleer savaşın harap ettiği, hayatta kalanların ev eşyalarına dönüştüğü gelecekteki bir dünyanın bu kıyamet vizyonu, absürdist komedinin insan başarısızlığına dair kötümser bir vizyonu yansıttığı Milligan'ın mizahının kasvetli, gerçeküstü kalbine yaklaşır. Bu filmlerin arasında Lester, 60'ların değerlerinin bir portresi olan Petulia (1968) ile Amerika'daki ilk çıkışını yaptı ve giderek artan insan düşmanı bakış açısını doğruladı.

The Bed Sitting Room'un ticari başarısızlığı, 60'ların sonunda Amerikan fonlarının çekilmesinin ardından İngiliz film yapımcılığında yaşanan krizle birleşince, Lester'ı deneysellikten ve sosyal yorumlardan uzaklaştırarak daha ana akım ticari yapımlara itti (hatta bir dönem televizyon reklamlarının yönetmenliğine geri döndü). Başlangıçta tek bir film olarak çekilen ama iki film olarak gösterime giren Üç Silahşörler (1973) ve Dört Silahşörler'de (1974) Dumas'nın klasiğine gerçek bir lezzet ve saygınlık katıyor. Aralarında Oliver Reed ve Richard Chamberlain'in de bulunduğu sevimli oyuncu kadrosu pastiş havasıyla birlikte oynar. Roy Kinnear'ın prodüksiyon sırasında kazara ölümüyle gölgelenen oldukça yorgun bir yeniden çevrim olan Silahşörlerin Dönüşü (1989) ve George Macdonald Fraser'ın Flashman romanlarından uyarlanan Royal Flash (1975) ile formüle tekrar döndü.

Türsel konulara uygun bir şekilde hafif bir dokunuş getirme yeteneği, 70'lerin transatlantik bir gemide geçen felaket filmi türüne etkili bir katkı olan Juggernaut (1974) ve iki Amerikan projesi olan Superman II (1980) ve Superman III'ün (1983) ticari başarısıyla doğrulandı. Diğer Amerikan filmleri olan The Ritz (1976), Cuba (1979) ve Finders Keepers'da (1984) daha az güven veriyor ve bu filmler önceki işleriyle karşılaştırıldığında cansız görünüyor.

Son dönem filmlerinin en iyisi olan ve Sean Connery ile Audrey Hepburn'ün artık yaşlarının sonbaharında olan efsanevi figürleri canlandırdıkları elejik Robin ve Marian'da (1976) bir nostalji damarı belirgindir. Duygusallığına rağmen film, gerçek kahramanların ülkeyi kasıp kavurduğu zamanlara duyulan özlemi yansıtıyor. Daha az başarılı Amerikan filmi Butch ve Sundance'in altında da aynı ruh hali yatar: The Early Days (1979) ve hatta bir Paul McCartney turnesinin kaydı olan son filmi Get Back'in (1991) altında da aynı ruh hali yatar. Belki de Lester için, zeitgeist'a bu kadar uyum sağladığı 60'ların altın çağını yeniden yakalamanın gerçekten bir yolu yoktur.