Greenaway, Newport, Monmouthshire, Galler'de öğretmen bir anne ve inşaatçı bir tüccar babanın çocuğu olarak dünyaya geldi. Greenaway'in ailesi, Londra'daki Nazi bombalamalarından kaçmak için o doğmadan önce Galler'e taşınmıştı. İkinci Dünya Savaşı'nın sonunda Londra bölgesine döndüler ve o zamanlar Essex'in bir parçası olan Woodford'a yerleştiler. Churchfields Junior School'a ve daha sonra yakındaki Walthamstow'daki Orman Okuluna gitti.
Greenaway küçük yaşta ressam olmaya karar verdi. Avrupa sinemasıyla ilgilenmeye başladı ve önce Ingmar Bergman'ın filmlerine, ardından Jean-Luc Godard ve özellikle Alain Resnais gibi Fransız yeni belirsiz film yapımcılarına odaklandı. Greenaway, Resnais'in Marienbad'da Geçen Yılı'nın (1961) kendi film yapımcılığı üzerindeki en önemli etki olduğunu söyledi (ve kendisi de bu filmin görüntü yönetmeni Sacha Vierny ile yakın bir çalışma ilişkisi kurdu). Şu anda Amsterdam'da yaşıyor.
Greenaway, 1962'de Walthamstow Sanat Koleji'nde çalışmalarına başladı; burada öğrenci arkadaşı müzisyen Ian Dury'ydi (daha sonra The Cook, the Thief, His Wife & Her Lover'da rol aldı). Greenaway üç yıl boyunca muralist olarak eğitim aldı; Londra'nın dört büyük mezarlığında çekilen bir kilise bahçesi mobilyası denemesi olan ilk filmi Death of Sentiment'ı çekti. 1965 yılında Merkezi Bilgi Ofisi'ne (COI) katıldı ve burada on beş yıl boyunca film editörü ve yönetmen olarak çalıştı. Bu süre zarfında, Train (1966) ile başlayan, Waterloo istasyonundaki (COI'nin arkasında yer alan) son buharlı trenlerin görüntülerini, müzikli bir beton kompozisyona göre kurgulayan bir dizi deneysel film yaptı. Ağaç (1966), Londra'daki South Bank'taki Kraliyet Festival Salonu'nun dışındaki betonda büyüyen, güç durumdaki ağaca bir saygı duruşu niteliğindedir. 1970'lerin sonlarına gelindiğinde kendinden emin ve hırslıydı ve Dikey Özelliklerin Yeniden Yapımı ve H Yolunda Bir Gezinti'yi yaptı. İlki, çeşitli aritmetik düzenleme yapılarının incelenmesi, ikincisi ise hayali bir ülkenin haritaları arasında bir yolculuk.
1980'de Greenaway, tamamı Bilinmeyen Şiddetli Olay (VUE) olarak adlandırılan olayın doksan iki kurbanıyla ilgili, uçuşla ilgili materyallerden oluşan devasa, fantastik, absürd bir ansiklopedi olan The Falls'ı (ilk uzun metrajlı filmi) çekti. 1980'lerde sineması en çok bilinen filmleriyle çiçek açtı: Ressamın Sözleşmesi (1982), A Zed & Two Noughts (1985), Mimarın Göbeği (1987), Sayılarla Boğulma (1988) ve en başarılı filmi. , Aşçı, Hırsız, Karısı ve Aşığı (1989). Greenaway'in bu dönemdeki en tanıdık müzikal işbirlikçisi, birçok filmin müziklerine imza atan besteci Michael Nyman'dır.
1989'da Greenaway, sanatçı Tom Phillips ile A TV Dante adlı televizyon dizisinde işbirliği yaparak Dante'nin Cehennemi'nin ilk birkaç kantosunu dramatize etti. 1990'larda Prospero'nun Kitapları (1991), tartışmalı The Baby of Mâcon (1993), The Pillow Book (1996) ve 8½ Women (1999) kitaplarını sundu.
1990'ların başında Greenaway, Anton Webern'den John Lennon'a kadar on bestecinin ölümlerindeki ortak noktaları ele alan, Bir Bestecinin Ölümü dizisi olarak bilinen on opera libretti yazdı; ancak diğer besteciler hayalidir ve biri The Falls'tan bir karakterdir. 1995 yılında Louis Andriessen altıncı librettosu Rosa – A Horse Drama'yı tamamladı. Halen İsviçre'nin Saas-Fee kentindeki Avrupa Yüksek Okulu'nda sinema çalışmaları profesörüdür.
Greenaway, üç film, bir web sitesi, iki kitap, bir gezici sergi ve ilk üç filmin materyallerini yeniden işleyen daha kısa bir uzun metrajlı filmle sonuçlanan bir multimedya projesi olan iddialı The Tulse Luper Valizlerini sundu.
Aynı zamanda farklı Avrupa Birliği yönetmenlerinin kısa film koleksiyonu olan Visions of Europe'a da katkıda bulundu; Britanya'daki girişi The European showerbath'tir. Nightwatching ve Rembrandt'ın J'Accuse'u Rembrandt üzerine sırasıyla 2007 ve 2008'de gösterime giren iki filmdir. Nightwatching, "Dutch Masters" serisinin ilk uzun metrajlı filmidir ve ikinci projesi Goltzius ve Pelican Company'dir.
Greenaway, 17 Haziran 2005'te Hollanda'nın Amsterdam kentindeki bir sanat kulübü akşamında ilk VJ performansını DJ Serge Dodwell'in (namı diğer Radar) müziğiyle arka planda sergiledi. 'VJ' Greenaway setinde şunlardan oluşan özel bir sistem kullandı: Doksan iki Tulse Luper hikayesini "Club 11"in on iki ekranına yansıtarak görüntüleri canlı olarak karıştıran, lazer kontrollü dokunmatik ekrana sahip büyük bir plazma ekran. Bu daha sonra Londra'daki Optronica festivalinde tekrarlandı.
12 Ekim 2007'de, Venaria Kraliyet Sarayı'ndaki Venaria Reale'de Sarayları 100 video projektörle canlandıran multimedya enstalasyonunu yarattı.
Greenaway, Clive Meyer'in Eleştirel Sinema: Uygulama Teorisinin Ötesinde (2011) için röportaj yaptı ve diğer medya tartışmalarından farklı olarak film teorisine yönelik güçlü eleştirileri dile getirdi: "Sadece sinemayla konuşuyorsanız, bir düşünme aracı olarak sinemadan yeterince memnun musunuz? bir kişi mi?"[6
3 Mayıs 2016'da Arjantin'deki San Martín Üniversitesi'nden fahri doktora unvanını aldı.
2006 yılında Greenaway, Amsterdam'daki Rijksmuseum'da Rembrandt'ın Gece Nöbeti tablosunu keşfederek Nine Classical Paintings Revisited adlı bir dizi dijital video enstalasyonuna başladı. 30 Haziran 2008'de, uzun müzakerelerin ardından Greenaway, Milano'daki Santa Maria delle Grazie'nin yemekhanesinde ileri gelenlerden oluşan seçkin bir izleyici kitlesine da Vinci'nin Son Akşam Yemeği'ni 'remiksleyen' bir gecelik bir performans sergiledi. Performans, besteci Marco Robino'nun müziğiyle birlikte dijital görüntülerin ve projeksiyonların tablonun üzerine bindirilmesinden oluşuyordu.
Greenaway, 2009 Venedik Bienali'nin bir parçası olarak Paolo Veronese'nin Cana'daki Düğün adlı dijital araştırmasını sergiledi. The New York Times'ın bir sanat yazarı, bunu "muhtemelen şimdiye kadar deneyimleyeceğiniz en iyi insansız sanat tarihi dersi" olarak nitelendirirken, bazı izleyicilerin buna "vasat sanat, Disney tarzı kitsch veya siteye özgü videonun gösterişli bir şekilde aşağılanması" olarak yanıt verebileceğini de kabul etti. kurulum." Bir müzik eşliğinde hazırlanan 50 dakikalık sunum, tablodaki yüzlerin yakın plan görüntülerini ve figürler arasındaki kompozisyon ilişkilerini ortaya çıkaran animasyonlu diyagramları içeriyor. Bu görüntüler, San Giorgio Maggiore'deki Benedictine yemekhanesinin Palladian mimarisi içinde, şu anda orijinal yerinde duran tablonun kopyasının üzerine ve çevresine yansıtılıyor. Film müziği, Greenaway'in resimde tasvir edilen 126 "düğün konukları, hizmetçiler, seyirciler ve düğüne gelenler" için senaryosunu yazdığı müzik ve hayali diyalogları içeriyor; buna göre, suyun şaraba mucizevi dönüşümüne tepki olarak doruğa çıkan küçük konuşmalar ve sıradan gevezeliklerden oluşuyor. İncillerde İsa'nın gerçekleştirdiği ilk mucize. Picasso'nun Guernica'sı, Seurat'ın Grande Jatte'si, Jackson Pollock ve Claude Monet'nin eserleri, Velázquez'in Las Meninas'ı ve Michelangelo'nun Son Yargı tablosu olası seri konularıdır.