1949: Ciddi Toplumsal Eleştiriler Knock on Any Door (Cinayet Mahkemesi, 1949) adlı mahkeme dramı, Ray’ın, bireyin gerçeği ve kişisel tatmini çaresizlik içinde arayışını anlattığı bir dizi filmin ilkidir. Humphrey Bogart hem bu filmde, hem de bir senaristin cinayetle suçlanma öyküsünün anlatıldığı bir yıl sonraki In a Lonely Place (Tehlike İşareti) adlı filmde başrolü üstlendi. Konusu hemen hemen baştan sona bir odanın içinde geçen bu psikolojik inceleme, Ray’ın film yapımcılığı anlayışıyla çelişen, Hollywood’un kazanç yoğunluklu zihniyetiyle hesaplaşmasıdır.

1951’den Sonra: Hollywood’un Karışması Ray sonraki filmi On Dangerous Ground’a (1951) yapımcıların arzusuna uyarak mutlu bir son koymak zorunda kaldı. Japonlara karşı çarpışan ABD deniz kuvvetlerine mensup pilotları konu alan Flying Leathernecks (Guadalkanal Kahramanları, 1952) adlı vahşi sava; filminde Ray’ın izine neredeyse rastlamak bile mümkün değil. Bunu izleyen yıllarda da sanatsal özgürlük hakkını ısrarla talep eden Ray ile yapımcıları arasında tekrar tekrar sürtüşmeler oldu. Örneğin Johnny Guilar (1954) filminin gerçekleştirilmesinde olduğu gibi.

1955: Bir Neslin Filmi Jimmy tiplemesi (James Dean), bir nesle mensup bütün gençlerin duygularına tercüman olduğu için Rebel Without a Cause (Asi Gençlik, 1955) Ray’ın en ünlü filmi oldu. Bu filmde iki insan öldüğü halde, Jimmy ile kız arkadaşının (Natalie Wood) büyüklerin dünyasına kabul edilmesiyle, Ray bu filme de mutlu bir son vermiş oldu. Bu yapıt içeriksel gücünün yanında renkli oluşuyla ve o tarihte yeni olan sinemaskop boyutuyla ayrıcalık kazandı. Ray’ın bir sonraki projesi olan Jesse James adlı tabancalı kahramanın hayatının filmleştirilmesi, bitmek üzereyken rezaletle sonuçlandı. Yapımcılarla bir türlü anlaşamayan Ray bu film yüzünden Hollywood’u terk etti.

1960: Şöhretin Bedeli Avrupa’ya yerleşince sanatsal açıdan daha özgür olabileceğini uman Ray, burada da aradığını bulamadı. Ray Avrupa’da nitelik açısından ABD’deki yapıtlarına asla yaklaşamayan iki film çevirdi. Hollywood yapımcıları karşısında eğilmeyişi yüzünden sinemaseverler arasında çoktandır bir mit haline gelmiş olan Ray, 60’lı yılların sonunda New York State University (Devlet Üniversitesi) Sinema Bilimleri Fakültesine doçent olarak atandı. Wim Wenders 1980’de çevirdiği Lightning Over Water (Sudaki Yıldırım) adlı filmle Ray’e bir anıt dikti. Wenders, Ray ile birlikte yaptığı bu çalışmayla hem film yapımcılığı ve sinema konusunda, hem de ağır kanser hastası olan yönetmenin son haftalarına ilişkin yarı belgesel bir film gerçekleştirmiş oldu. Ray 67 yaşında New York’ta hastalığına yenik düştü.