1959’dan Sonra: Gangster Filmi Varyasyonları 50’li yılların sonuyla 60’lı yılların başında Japon sinema piyasası, büyük şehirlerde giderek artan suçluluğun bir yansıması olarak, gangster filmi akınına uğradı. Her ne kadar Oshima’nın ilk filmlerinden bazıları bu türden sayılıyorsa da, kahramanlarının daha çok genç olması ve sosyal/eleştirel ve siyasi görüşleriyle standart yapımlardan farklıydı. Mesela Seişun Zankoku Monogatari (Gençliğin Acımasız Öyküleri, 1960) filminde proletarya sınıfından bir üniversite öğrencisi parasal sıkıntılar nedeniyle kendini suçluların arasında bulur ve düzenli bir yaşama dönmek isteyince bunu hayatıyla öder.

1960: Siyasetin Yolları Oşima, Japon öğrenci hareketini ve çeşitli ideolojik akımlarını eleştirel bir biçimde yansıtan Nihon no Yoru to Kiri (Japonya’da Gece ve Sis, 1960) ile iddialı bir projeyi işlemeye cesaret etti. Birkaç defa gösterildikten sonra gösterimden alınan bu film yüzünden, Oşima’nın Shochiku şirketiyle arası bozuldu. Oşima bundan böyle serbest yönetmenlik yaptı ve 1965’te kendi prodüksiyon şirketini kurdu.

1968’den Sonra: Batı’daki Yankılar 60’lı yılların ortasında Oshima müthiş bir üretkenlik sergilemeye başladı. En yeni tarihi gelişmelerin ve toplumsal normların radikal bir eleştirmeni olarak kendisine isim yaptı. Bu arada geleneksel olmayan oyun biçimlerini yeğledi ve değişen zaman ile konu düzeyleriyle olduğu kadar gerçeği şaşırtıcı bir biçimde çarpıtarak (örneğin film içinde film göstermek suretiyle) değişik deneyimlere girişti. Çok sayıda film üretti, ancak bunların pek küçük bir bölümü Batı’ya ulaşabildi. Avrupa ancak 60’lı yılların sonunda Oşima’yı fark etmeye başladı. Avrupa’nın dikkatini Koşikei (îpe Çekme, 1968) adlı filmiyle çekti. Oshima bu filmde Japonya’da ezilen Koreli azınlıkları ele aldı. Burada R. adlı Koreli erkek cinayet suçundan idama mahkûm edilir fakat başarısız bir infaz denemesi sonucu hafızasını kaybeder. Bunun üzerine adliyeciler mahkûma önceleri bir oyunla, sonraysa ciddi olarak, işlediği suçları gösterirler. Oshima bu filmiyle değişik gerçeklerden oluşmuş estetik cesur bir kaleydoskop oluşturabildiği gibi, idam cezasına ve bürokratik emperyalist devlete karşı inandırıcı bir suçlama ortaya koyabildi.

Şonen (Küçük Oğlan, 1969) yitik bir çocukluğun otantik bir incelemesidir. Gişiki (Tören, 1971) adlı filmindeyse, Oshima sadece dini kurallara uygun bayramlarla ve davranış biçimleriyle bir arada tutulan, ataerkil bir ailenin portresini çizdi. Bu filmle aynı zamanda gelenekleri içinde donup kalmış bir Japonya’nın tablosunu sundu.

Niatsu no Imoto (Yaz için Küçük Bir Kızkardeş, 1972) filminden sonra Oshima da, Japon sinemasının 70’li yılların ortasında içine girdiği krizin kurbanı oldu. 1976’ya kadar iş yapamadı ve ancak televizyon için çalıştı.

1976: Sinema Tarihinde Skandal Şinjuku Dorobo Nikki (Şinjuku Hırsızının Günlüğü, 1969) filmi bir çifti örnek alarak cinsel tatminsizlikleri yenmenin mümkün olduğunu gösterdiyse de bir Japon-Fransız ortak yapımı olan Ai no Corrida (Duyular İmparatorluğu, 1976) cinselliğin yıkıcı yönünü ön plana çıkardı. Oshima burada 30’lu yıllarda gerçekten yaşanmış olan bir olaydan yola çıkarak, şehvet ile ölüm dürtüsünün giderek örtüştüğü ve erkek için idiş edilmekle ve iple boğulmakla son bulan, coşkusu gittikçe artan bir aşk ilişkisinin gelişmesini anlattı. Sahnelerin çok açık olması yüzünden bu film po…grafik bir yapıt olarak değerlendirildi. 1977 Berlin Sinema Şenliğinde gösterilen bu filme savcılık tarafından el konuldu ve ancak Federal Mahkemenin kararından sonra serbest bırakıldı. Bu, Uluslararası Film Festivali tarihinde o güne kadar hiç görülmemiş resmi bir sansür olayıdır.

1982’den Sonra: Uluslararası Arenadan Çekilmesi Oshima 80’li yılların başlamasıyla uluslararası arenada hemen hemen hiç görünmedi. İkinci Dünya Savaşı’nda bir İngiliz subayı ile bir Japon esir kampı komutanı arasındaki tartışmayı konu alan Furyo-Merry Christmas Mr. Lawrence (Furyo-Mutlu Noeller Bay Lawrence, 1982), Oshima’nın, eleştirmenlerin ve seyircinin ilgisini çeken son filmi oldu. Oshima Max mon amour’dan (Max Aşkım, 1986) sonra 1994’te de Japon sinemasının 100 yılını anlatan bir film çekti.