Wolf Moskova'da film yapımı eğitimi aldı ve İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra Doğu Almanya'da sol eğilimli bir dizi film yönetti. Wolf 1956 yılında Doğu Alman Sanat Akademisi Başkanı oldu. 1950'ler, 1960'lar ve 1970'lerde çok sayıda ünlü film yönetti. En ünlü filmleri arasında "Divided Sky" (1964) ve "I Was Nineteen" (1967) sayılabilir. "Ich war 19" ("I Was Nineteen") batıda büyük beğeni toplamıştır. Dünya Savaşı'nın son günlerinde Rus ordusu Berlin'e doğru ilerlerken Almanya doğumlu bir Rus askerinin köklerini bulma çabasını konu alan güçlü bir otobiyografik öğeye sahiptir. Kitabın ana figürü olan 19 yaşındaki Gregor, savaşın stresine kapılmış 19 yaşındaki herhangi bir çocuktan farklı olarak, kafası karışık, özbilinçli, gururlu ve zaman zaman acımasız bir genç adam olduğunu yavaş yavaş ortaya koyuyor. Bu çok göz kırpmayan bir portredir. Bir eleştirmen bu filmi "küçük bir başyapıt" olarak nitelendirmiştir. Wolf'un tanınmış Alman filmlerinden bir diğeri de "Mama, Ich lebe" ("Anne, ben hala yaşıyorum") (1977).