O halde bir Batılı, Itami'yi Buñuel ile Almodóvar arasında bir yere yerleştirir; Cenaze ilkine, Tampopo ise ikincisine meyleder (Taxing Woman'ın iki filmi, ton ve tavır olarak bunlarla hiç uyumsuz olmasa da, genel saygısızlıkları ve şüphecilikleri nedeniyle onlardan ayrılır). Itami, Buñuel'in en iyi dönemindeki olağanüstü ayrıcalığına ulaşamamıştır (ama Buñuel de çok yaşlanıncaya kadar ve o zaman da çok az filmde bunu başarmıştır). Öte yandan, Tampopo, komik-erotik cüretkârlığı ve anlatıyı görünüşte özgür ve önemsiz bir şekilde ele almasıyla heteroseksüel bir Almodóvar'ı çağrıştırıyorsa, karşılaştırma Itami'nin lehine işliyor ve onun daha büyük olgunluğunun, disiplininin ve özeleştiri gücünün altını çiziyor: Gündelik bir eğlence gibi görünse de Tampopo, Almodóvar'ın kendi dürtülerinin kutsallığına olan eleştirel olmayan inancıyla henüz iddia edemeyeceği bir zevk, ton ve tutum güvenliği sergiliyor.
Cenaze, bir yandan Buñuel'in son dönem filmleriyle, diğer yandan da Altman'ın A Wedding'iyle yan yana getirilerek "yerleştirilebilir" ve hakkı verilebilir. Yüzeysel olarak, ikincisiyle çok daha fazla ortak noktası var: ritüelleşmiş sosyal performanslara ve bunların boşluğuna hicivli bir bakış, ürettikleri çok yönlü ikiyüzlülükleri açığa çıkarıyor. Yine de tavrın karmaşıklığı -eleştirel titizlik ve duygusal cömertliğin rahatsız edici birleşimi- Buñuel'e daha yakındır. En inişli çıkışlı yönetmenlerden birinin en kötü filmlerinden biri olan Düğün, karmaşık olmaktan çok karmaşıktır; karakterlerin ve olayların çoğalması, Altman'ın her şeyi küçümsemesi ve üstünlüğünü kanıtlama arzusuyla kuşatılmıştır: Tavrın basitliği ve tatsızlığı, gerçek bir rahatsızlık olasılığını engeller.
Bir Cenaze Töreni, geleneksel ayrıntılı törenleri belgesel detaylar ve hassasiyetle analiz ederken, aynı zamanda yaygın bir absürtlük duygusuyla ifade etmeleri gereken saygının altını oyuyor: Ölümü tüm bu tören, harcama ve ikiyüzlülüğü gerektiren yaşlı adam, hayattayken kimsenin özel bir sevgi veya saygı hissetmediği sevimsiz bir egoistti. Yine de Itami, Altman'ın aksine, karakterlerini asla sadece aptal olarak sunmaz ve onlara karşı üstünlüğünü gösterme eğilimi göstermez. Eğer filmin tonu hiçbir zaman hicivsel değilse, hiçbir zaman da sadece hicivsel değildir. Bir örnek olarak, damadın metresiyle çalılıkların arasında seks yaparken, olan bitenin tamamen farkında olan karısının (ölen adamın kızı) bir salıncakta sessizce kendini oyaladığı sahnenin yarattığı rahatsız edici çelişkili tepkiler gösterilebilir. Tüm eylemi çevreleyen ölüm bağlamında gerçekleşen baştan çıkarma (geniş bir komedi olarak ele alınır) ve karısının sıkıntılı incinme duygusunun yan yana gelmesi, Chishu Ryu'nun nikahı kıyan rahip olarak aniden ortaya çıkması ve pek çok Ozu filminden getirdiği birikmiş yankılarla zirveye ulaşan karmaşık bir etki yaratır. Bu tam olarak Viridiana'nın tonu değilse de, en azından Burjuvazinin Gizli Cazibesi'nin tonundan uzak değiliz, ancak karşılaştırma Itami'nin filminin Buñuel'in üç "ekleme anlatısı" ve bunların getirdiği radikal acı ve rahatsızlık boyutuna eşdeğer olmadığı düşüncesini de beraberinde getiriyor.
Vergici Bir Kadın ve Vergici Bir Kadının Dönüşü, popüler bir türü (suç soruşturması) radikal toplumsal eleştiri amaçlarına uygun hale getirmek için oldukça başarılı bir girişimi temsil ediyor. En azından batılılar için, Sara Paretsky'nin roman serisinin en etkileyici örneği olduğu, kadın dedektifleri merkeze alan son feminist polisiye dalgasıyla ilginç bir ilişki içindedirler. Paretsky'nin V.I. Warshawski'si ile Itami'nin filmlerinin kahramanı arasında önemli bir fark var: ilki bir "özel dedektif", yalnız bir operatör, ikincisi ise devlet tarafından istihdam edilen bir ekibin lideri. Yine de paralellik güçlüdür: her iki durumda da kadın kendini sadece belirli bir "davanın" çözümüne değil, ataerkil-kapitalist iktidar yapısının yozlaşmışlığının ve içkin suçluluğunun açığa çıkarılmasına adar. Radikalizmin sınırlılıkları vardır. "Vergici kadın "ın (Itami'nin eşi Nobuko Miyamoto) hükümet için çalışıyor olması -şirket yolsuzluğuna karşı kişisel mücadelesinin tüm gücüyle- kilit bir sorunun gündeme getirilmesini engelliyor: Kapitalist bir devlette vergiler gerçekte hangi amaçlar için kullanılır? Filmler yolsuzluğa saldırıyor ama onu üreten sisteme meydan okuyamıyor. Itami'nin feminizme olan bağlılığı da biraz şüpheli: insan bunun sağlam bir teorik temele dayanmaktan ziyade, son derece yetenekli eşiyle (hızlı ve ince ton değişimlerine hükmeden parlak bir komedyen) çalışma arzusunun tesadüfi bir sonucu olduğundan şüpheleniyor.
Bu sınırlamalara rağmen, filmler (geniş ve uluslararası ticari başarılarıyla birlikte), Paretsky'nin romanları gibi, popüler türlerin radikal pozisyonları dramatize etmek için kullanılabileceğinin yeterli kanıtıdır ve devam filmi bir kez olsun orijinalini gerçekten geliştirir: daha sert, daha karanlık, tamamen daha kasvetli bir sonla, güçlü ve rahatsız edici titizliği şüphesiz daha hafif selefinin başarısı sayesinde mümkün olmuştur.
Itami'nin kariyeri ilerledikçe, filmleri etkileyiciliğini kaybetmedi. AGe-Man (A-Ge-Man-Tales of a Golden Geisha), modern çağda yaşayan bir geyşanın algıları üzerinden geleneksel kadın-erkek ilişkilerinin zeki bir incelemesidir. Japon organize suçlarının keskin zekâlı bir hicvi olan Minbo no onna (Minbo, or the Gentle Art of Japanese Extortion/The Gangster's Moll/The Anti-Extortion Woman), şantajcı bir yakuza çetesiyle mücadele eden cesur bir avukatı takip ediyor. Minbo no onna'nın Japonya prömiyerinden birkaç gün sonra Itami, iddiaya göre yakuza üyeleri tarafından boynu ve yüzü kesilerek ağır yaralandı. Bu olay, Itami'nin tartışmalı, radikal film yapımcılığının, ne kadar yüksek ruhlu olursa olsun, gerçekten de tehlikeli bir iş olabileceğinin sarsıcı bir kanıtı oldu.
Ancak bu trajedi onun sinemasal tarzını değiştirmedi. Bıçaklama olayının ardından Itami, Japonya'daki hastanelerde hastalara uygulanan samimiyetsiz ve kişiliksiz muamele üzerine düşünmeye başladı. Sonuç, kanser teşhisi konan ikinci sınıf bir film yönetmenini konu alan kara komedi Daibyonin (The Last Dance/The Seriously Ill) oldu.
Itami, süpermarketlerin müşterileri cezbetmek için rekabet ettiği Supa no onna'da (Süpermarket Kadını) tüketiciliği alaya aldı. Marutai no onna'da (Polis Koruma Programındaki Kadın) ise bir cinayete tanık olduktan sonra kendini programda bulan ve dini bir tarikatın üyeleri olan failler tarafından tehdit edilen bir aktrisin hikayesini anlattı. Itami, Marutai no onna konseptinin yakuza tarafından uğradığı saldırıdan geliştiğini belirtti.
Itami'nin kariyerinin son dönem filmlerinden biri, diğer çalışmalarının tonundan farklıdır: Nobel ödüllü Kenzaburo Oe'nin romanından uyarlanan Shizukana seikatsu (A Quiet Life), yazarın engelli oğluyla ilgili kaygılarını ön plana çıkarıyor. Yine de Itami'nin filmleri öncelikle hicivli yanlarını korudu. Kültürel sınırların ötesine uzanan alaycılıklarıyla evrensel olsalar da, özellikle çağdaş Japon toplumunun ikiyüzlülüklerini alaya alırlar.
1997 yılının sonlarında Itami, haftalık bir dergi olan Flash'ın, halen Nobuko Miyamoto ile evli olan film yapımcısının kimliği belirsiz 26 yaşında bir kadınla ilişkisi olduğuna dair bir iddiayı basmak üzere olduğunu öğrendi. Derginin bayilerde yerini almasından iki gün önce Itami intihar etti. Eylemini açıklayan bir notta, ilişkiyi şiddetle reddetti ve "Ölümüm masumiyetimi kanıtlamanın tek yoludur" dedi.