Hartley'nin filmleri, alışılmadık diyalogları, absürt mizahları ve varoluşsal temaları ve ritmik, ölü bakışlı oyunculuk tarzıyla karakterizedir. Filmleri genellikle yabancılaşma, kimlik arayışı ve modern toplumdaki anlam arayışı gibi konuları ele alır.

Hartley, Purchase'teki SUNY'de film eğitimi aldı ve kariyerine "The Unbelievable Truth" (1989) ve "Trust" (1990) gibi kısa filmlerle başladı. Bu kısa filmler ona ilk uzun metrajlı filmi "The Unbelievable Truth"ü (1989) finanse etme fırsatı verdi. Film, Adrienne Shelly'nin oynadığı genç bir kadının, kasabaya dönen ve gizemli bir geçmişe sahip bir adamla ilişki kurma hikayesini anlattı. Film, eleştirmenlerden olumlu eleştiriler aldı ve Hartley'yi gelecek vaat eden bir film yapımcısı olarak tanıttı.

Hartley'nin ilk uzun metrajlı filmi "Trust" (1990) da Adrienne Shelly'nin oynadığı ve hamile bir genç kızın, hayatından hayal kırıklığına uğramış bir adamla kurduğu sıradışı arkadaşlığı anlattı. "Trust", Sundance Film Festivali'nde Büyük Jüri Ödülü'nü kazandı ve Hartley'nin bağımsız sinemanın önde gelen isimlerinden biri olarak ününü pekiştirdi.

Hartley, 1990'lar boyunca "Simple Men" (1992), "Amateur" (1994) ve "Flirt" (1995) gibi filmler yönetmeye devam etti. "Henry Fool" (1997), Cannes Film Festivali'nde En İyi Senaryo Ödülü'nü kazandı.

2000'lerde Hartley, "No Such Thing" (2001), "The Girl from Monday" (2005) ve "Fay Grim" (2006) gibi filmler yaptı. "Fay Grim", "Henry Fool"un devamıydı.

Hartley, kariyeri boyunca bağımsız ruhunu korudu ve genellikle filmlerini kendi üretti ve finanse etti. Filmleri her zaman ticari olarak başarılı olmasa da, sinemaya benzersiz ve kişisel yaklaşımı nedeniyle eleştirmenler tarafından övüldü.

Hartley, film yapımcılığının yanı sıra filmleri için müzik de besteledi ve "The Book of Life" (1998) ve "Meanwhile" (2011) gibi kitaplar yazdı. Ayrıca çeşitli üniversitelerde film dersleri verdi.

Hal Hartley, Amerikan bağımsız sinemasının önemli ve etkili isimlerinden biridir. Filmleri, özgün tarzı, keskin mizahı ve insanlık durumunu keşfetmesiyle tanınır. Hartley, hikayelerini kendi benzersiz bakış açısıyla anlatmaya devam eden, günümüzün en ilginç ve özgün film yapımcılarından biridir.