Ancak o zamana kadar Robinson'ın yazarlık hevesi daha da güçlendi ve Carlo Lizzani'nin The Kleinhoff Hotel (İtalya/Batı Almanya, 1977) filminde rol aldıktan sonra oyunculuğu büyük ölçüde bıraktı. Senarist olarak ilk çıkışını Roland Joffé'nin The Killing Fields (1985) filmiyle yaptı. Kızıl Kmerler döneminde Kamboçya'daki yaşamı anlatan bu üzücü öykü Robinson'a hem En İyi Uyarlama Senaryo dalında BAFTA hem de Oscar adaylığı kazandırdı. Ardından, 60'lı yılların sonunda geçen ve işsiz iki aktörün (Richard E. Grant ve Paul McGann), Withnail'in amcası Monty'nin (Richard Griffiths) sahibi olduğu çiftlik evinde geçirecekleri bir hafta sonu için Camden Town'daki bakımsız evlerini terk etmelerini konu alan pikaresk bir komedi olan Withnail ve Ben'i (1986) yazıp yönetti. Gösterime girdiğinde iyi karşılanan film daha sonra, özellikle de 1960'lara saygısızca nostaljik olmayan bakış açısını paylaşanlar arasında güçlü bir kült haline geldi.

Robinson'ın bir sonraki girişimi, yine Richard E. Grant'ın başrolünü oynadığı iğneleyici hiciv komedisi How to Get Ahead in Advertising'in (1989) yazar-yönetmeni olarak oldu. Filmin 1980'lerin tüketim kültürüne toptan saldırısı sık sık hicivden ranta dönüştü ve iyi mizahlı Withnail and I'dan daha az başarılı oldu. Robinson, Jennifer 8'i (ABD, 1992) yazıp yönetmeden önce, Joffé'nin atom bombasının yaratılışını konu alan filmi Fat Man and Little Boy'un (ABD, 1989) senaryosunda Roland Joffé ile işbirliği yaptı. Lance Henriksen ve Andy Garcia'nın bir seri katilin peşindeki polisleri, Uma Thurman'ın bir sonraki kurban olmasını bekledikleri kör kadını canlandırdığı ve usta kameraman Conrad L. Hall'un çarpıcı görüntü yönetimiyle bu film Robinson'ın en ana akım filmi olarak görülebilir. Bununla birlikte, dağıtımcısı Paramount tarafından bir hayal kırıklığı olarak değerlendirildi ve İngiltere'de doğrudan video olarak gösterime girdi. Robinson daha sonra Joseph Ruben'in Return to Paradise (ABD, 1998) ve Neil Jordan'ın In Dreams (ABD, 1999) filmlerinin senaryolarını yazdı, ancak yönetmen olarak ilk filminin prestijini henüz yakalayamadı.