Lee öğrenimine babasının da müdürü olduğu Tainan First Senior High School’da devam ediyordu. Üniversite sınavlarına 2 defa girmeyi denediyse de başarılı olamayan Lee, babasını hayal kırıklığına uğrattığı için 3 yıllık sanat eğitimi veren National Arts School’a kaydoldu. 1975’te okuldan mezun olduğunda babası profesör olmasını ve kariyerine okulda devam etmesini istiyordu. Bu sanatla ilgilenmek isteyen Lee’nin önünde büyükeldi.

Askerliğini tamamladıktan sonra University of Illinois’e yarım kalan tiyatro lisansını bitirmek için başvuran kabul edilince 1979 yılında Amerika’ya gitti. 1980’deyse New York University’ye bağlı Tisch School of the Arts’a kaydolarak masterını yaptı. Okulda Spike Lee ile aynı sınıftaydı ve Spike’ın bitirme tezi olan Joe's Bed-Stuy Barbershop: We Cut Heads filminin ekibinde çalıştı. Aynı zamanda Shades of the Lake isimli 16 mm’lik kısa film de çekti. Tayvan’da drama dalında en iyi kısa film ödülünü de kazanan Lee, 1982 yılında tezi için hazırladığı 43 dakikalık Fine Line isimli yapımıyla NYU Student Film Festival’inde en iyi yönetmen ve en iyi film ödüllerinin de sahibi oldu.

Bitirme tezi yetenek avcısı William Morris Agency’nin de ilgisini çekmişti ancak buna rağmen yönetmen 6 yıl boyunca işsiz kaldı. Eşi Jane Lin moleküler biyolog olduğu için bu süre boyunca full time evde çalışıp Lin’e yardımcı oldu. Fakat çift durum gereği ve ağır Çin geleneklerine göre baskı altında hissediyorlardı, yine de Lin, Lee’nin sinema tutkusuna anlayışla yaklaştı ve yönetmen yeni fikirler üretmeye ve senaryolar yazmaya devam etti.

1990 yılında Tayvan Government Information Office tarafından açılan senaryo yarışmasına Pushing Hands ve The Wedding Banquet isimli çalışmalarıyla katılan Ang Lee, iki senaryosuyla da ödül aldı. Lee’nin başarısı film işiyle uğraşan ve bir stüdyonun genel müdürü olan Li-Kong Hsu’nun da dikkatinden kaçmamıştı. Li-Kong Hsu, Lee’nin farklı ve özgün stilinden oldukça etkilenmişti ve ilk yapıtı olan Pushing Hands’i çekmesi için yönetmene teklifte bulundu.

1992 yılında vizyona giren Pushing Hands, hem box office’te hem de sinema otoritelerinde büyük sesetirdi ve Golden Horse Film Festival’den tam 8 ödülle geri döndü. Başarıdan ilham alan Hsu, Lee’nin ikinci senaryosunu da beyaz perdeye aktarmasını istiyordu ve The Wedding Banquet 1993 yılında izleyiciyle buluştuktan hemen sonra Berlin Film Festivali’nde altın ayı ödülüne layık görüldü. Ayrıca yabancı dilde en iyi film dalında Golden Globe ve Oskar ödüllerini de kazandı. Bu büyük başarılar, Lee’nin yıldız bir yönetmen olduğuna dair tüm inançları pekiştirdi.

İlk iki filmi Tayvan asıllı Amerikalılar’la ilgiliydi ve Amerika’da çekilmişlerdi. Hsu, yeni proje için Lee’ye Tayvan’da çalışmayı teklif etti. Eat Drink Man Womanisimli film 1994’te vizyona girdi ve yabancı dilde en iyi film dalında yine oskar, golden globe ve altın ayı ödüllerine layık görüldü.

Tüm prestijli ödülleri toplayan Lee’nin ilk 3 filmi ona Hollywood’un kapılarını açtı. 1995’te Jane Austin’ın ünlü romanı Sense and Sensibility için kamera arkasına geçen yönetmen, Emma Thompson ve Hugh Grant gibi uluslararası başarıya sahip oyuncularla çalışma fırsatı buldu. En iyi uyarlama senaryo dalında oskar ödülü kazanan film, Lee’nin Hollywood’a attığı adımı sağlamlaştırdı.

2000 yılı yine çok önemli bir yapımla Lee’nin izleyiciyi buluşturacağı bir yıl olacaktı: Crouching Tiger, Hidden Dragon. Film tam 4 dalda oskarın sahibi oldu.

2001’de Clive Owen’lı oyuncu kadrosuyla Chosen ve 2003’te ilk büyük bütçeli filmi Hulk için kolları sıvayan Lee, önceki filmlerinin başarısına paralel bir sonuç alamadı. Bunun üzerine erken yaşta emekli olacağını açıklayan Lee’yi babası yeni filmler çekmesi için destekledi.

Yeni filminin düşük bütçeli ve bağımsız bir yapım olmasını isteyen Lee, Annie Proulx’ın Pulitzer Ödülleri’nde finale kalan kısa hikayesi Brokeback Mountain’ı beyaz perdeye uyarlamaya karar verdi. İki erkek arasındaki aşkı konu alan yapım tartışmalı bir gündem yarattı ancak Lee, 3 dalda oskarın sahibi oldu ve film uluslararası bir başarı kazandı.

Bir sonraki filmi Çinli yazar Eileen Chang'ın kısa romanından uyarlanan Şehvet, Dikkat'di. Hikaye 1950'de yazıldı ve genel olarak 1939-1940'ta İkinci Dünya Savaşı sırasında Japon işgali altındaki Çin'in Şangay kentinde meydana gelen gerçek bir olaya dayanıyordu. Lust, Caution, Focus Properties tarafından dağıtıldı ve prömiyeri 2007 yazında ve sonbaharın başlarında uluslararası film festivallerinde yapıldı. Film, ABD'de, esas olarak birkaç nedenden ötürü MPAA'dan NC-17 derecesi aldı (17 yaş ve altı çocuklar kabul edilmiyor). son derece açık seks sahneleri. Bu, filmin dağıtımı açısından bir zorluktu çünkü Amerika Birleşik Devletleri'ndeki birçok sinema zinciri NC-17 filmlerini göstermeyi reddediyor. Yönetmen ve film stüdyosu karara itiraz etmemeye karar verdi. Lee, Çin ana karasında Lust, Caution'ın gösterilmesine izin verilmesi amacıyla içeriği küçük izleyicilere uygun hale getirmek için filmden 9 dakika çıkardı.

Şehvet, Dikkat, 2007 Venedik Film Festivali Bienali'nde Altın Aslan'ı kazanarak Lee'yi üç yıl içinde ikinci kez en büyük ödülün sahibi yaptı (Lee, Altın Aslan'ı iki kez kazanan dört film yapımcısından biridir). Lust, Caution, Lee'nin memleketi Tayvan'da orijinal tam uzunlukta oynandığında çok iyi karşılandı. Filmi tanıtmak ve geleneksel bir tatile katılmak için Tayvan'da kalan Lee duygulandı. Çalışmasının Tayvanlılar tarafından geniş çapta alkışlandığını fark ettiğinde. Lee, "hızı, film dili; hepsi çok Çince" olduğundan ABD izleyicisinden bu filmle ilgili beklentilerinin düşük olduğunu itiraf etti. Film Oscar'lar tarafından göz ardı edildi ve aday gösterilmedi. Yabancı Dilde En İyi Film kategorisinde değerlendirme dışı bırakıldı; Tayvan tarafından resmi olarak sunulduktan sonra akademi, yapımda yetersiz sayıda Tayvan vatandaşının yer aldığına hükmetti ve bu nedenle filmin daha fazla değerlendirilmesine izin verilmedi.

Lee, 2009 Venedik Film Festivali'nin jüri başkanlığına seçildi. Lee'nin 2009'daki Taking Woodstock'tan sonraki filmi, Yann Martel'in aynı adlı romanından uyarlanan Life of Pi'ydi. Hikaye, Hindistan'dan Kanada'ya giderken bir yük gemisinin batmasından sağ kurtulan tek insan olan, o zamanlar 16 yaşında Hindistanlı bir çocuk olan Pi'nin geçmişe dönük birinci şahıs anlatımıydı. Kendini bir orangutan, bir sırtlan, yaralı bir zebra ve bir Bengal kaplanıyla birlikte bir cankurtaran sandalında bulur. Bu beklenmedik yolculuk sırasında genç Pi, Tanrı'ya olan inancını ve hayatın anlamını sorgular. Romanın bir zamanlar filme dönüştürülmesinin imkansız olduğu düşünülüyordu, ancak Lee, 20th Century Fox'u 120 milyon dolar yatırım yapmaya ikna etti ve post prodüksiyonda büyük ölçüde 3D özel efektlere güvendi. Diğer bilimkurgu emsallerinin çoğundan farklı olarak Lee, 3D efektleri uygulamanın sanatsal ufkunu araştırıyor ve bu teknolojinin filmin sanatsal vizyonuna nasıl hizmet edebileceğinin sınırlarını zorluyor. Film, ticari prömiyerini 2012 yılının Şükran Günü haftasonunda ABD'de ve dünya çapında yaptı ve hem kritik hem de gişe başarısı yakaladı. Ocak 2013'te Life of Pi, En İyi Film, En İyi Yönetmen, En İyi Uyarlama Senaryo ve En İyi Görsel Efekt dahil olmak üzere 11 Akademi Ödülü adaylığı kazandı. En İyi Yönetmen Akademi Ödülü'nü kazandı.

2013 yılında 2013 Cannes Film Festivali'nde ana yarışma jürisi üyeliğine seçildi. Mart 2013'te Lee'nin, Gideon Raff tarafından yaratılan ve Howard Gordon ile Craig Wright tarafından geliştirilen drama dizisi Tyrant için bir televizyon pilotunu yöneteceği açıklandı. FX serisinin prodüksiyonunun 2013 yazında yapılması planlanıyordu. Ancak Lee yoğun programına ara vermek için projeden ayrılmaya karar verdi.

Lee daha sonra aynı adlı romandan uyarlanan savaş draması Billy Lynn'in Uzun İlk Yarı Yürüyüşü'nü yönetti. Bu, Pi'nin Hayatı ile En İyi Yönetmen Oscar'ını kazandığından beri ilk filmiydi. Filmde Joe Alwyn, Kristen Stewart, Vin Diesel, Steve Martin ve Chris Tucker rol aldı. Film, Teksas'taki bir futbol maçında TSSB'si tetiklenen bir askerin öyküsünü içeren, Amerika Birleşik Devletleri'nin Irak'taki müdahalesini konu alan bir hicivdir. Sony Pictures Releasing tarafından dağıtıldı ve Kasım 2016'da gösterime girdi. İlk gösterimi New York Film Festivali'nde yapıldı, izleyicilerden ve eleştirmenlerden karışık tepkiler aldı ve gişede başarısız oldu. Birçok eleştirmen yüksek kare hızını eleştirdi. The Guardian'dan Peter Bradshaw, filmi "ne güncel bir yakınlığa ne de gerçek bir tarihsel perspektife sahip olan ve bilgiçlik taslayan ve öngörülebilir geri dönüşlerle dolu, sonunda hiçbir yere varmayan ilginç bir film" olarak tanımladı.

Nisan 2017'de Ang Lee, üst düzey bir DIA yetkilisinin tam da ajanstan emekli olmak üzereyken kendisinin genç bir klonu tarafından avlanmasını konu alan bir aksiyon gerilim filmi olan Gemini Man'i yönetmek için Skydance Media ile görüşmelere başladı. Will Smith başrolde yer aldı. Ocak 2018'de Clive Owen ve Mary Elizabeth Winstead sırasıyla düşman ve kadın başrol olarak seçildi. Film, 11 Ekim 2019'da olumsuz eleştirilerle gösterime girdi ve gişede başarısız oldu. Vox'tan Alissa Wilkinson şöyle yazdı: "Eğer Gemini Man büyük bütçeli film yapımcılığının geleceğiyse, umarım Hollywood'da birileri endişeleniyordur." Variety'den Peter Debruge şöyle yazdı: "Senaryo, öncülünün vaadini hiçbir zaman yerine getiremedi."

2013 yılında Ang Lee, Joe Frazier ve Muhammed Ali'nin Manila'daki Thrilla olarak bilinen ağır siklet şampiyonluk mücadelesini dramatize eden bir filmin geliştirilmesine başladı. Filmin yapımcılığını Peter Morgan'ın yazdığı bir senaryoyla Universal üstlenecekti, ancak Lee daha sonra 2014'te Billy Lynn'in Uzun İlk Yarı Yürüyüşü'nü yapmak için filmi beklemeye aldı. Aralık 2015'te, şu anda Studio 8 ile birlikte geçici olarak Manila'da Thrilla adlı projenin Gemini Man'den sonraki bir sonraki filmi olacağı açıklandı. David Oyelowo ve Ray Fisher'ın sırasıyla Frazier ve Ali başrolleri için Lee'nin en iyi tercihleri olduğu ve Lee'nin 3D çekim yapmayı umduğu bildirildi. Ang Lee, Kasım 2022'de, yönetmenin oğlu Mason Lee'nin başrolde olduğu, Bruce Lee'nin hayatını konu alan bir biyografik film üzerinde çalıştığını duyurdu.