1984'te New York City'de doğmuştur. Annesi Leslie Cockburn, 60 Minutes televizyon yapımcısı ve gazetecidir. Babası Andrew Cockburn, İrlandalı gazeteci, amcaları Alexander ve Patrick gibi politik internet sitesi CounterPunch.org'da yazılar yazmaktadır. Wilde ailesinin de etkisinde kalarak kendisini "gerçek bir kritik ve analist" olarak tanımlamıştır. Kısa bir süre için Olivia'nın ailesi Guilford, Vermont, ABD'de yaşamışlardır. Wilde Washington, D.C.'de Georgetown Gündüz Okuluna devam etmiş, bir süre de Andover, Massachusetts'de Phillips Academy'de öğrenim görmüştür. Daha sonra İrlanda Dublin'e yerleşerek The Gaiety School of Acting okuluna devam etmiş ve gösteri sanatındaki en önemli adımını atmıştır. Wilde, Komşu Kızı (The Girl Next Door), Alpha Dog, Conversations with Other Women ve Turistas filmelerinde rol almıştır.

Marissa rolü için başvurduğu, The O.C.'de Alex Kelly rolü ile ün kazanmıştır. Wilde, bir diğer popüler dizi House MD'ye 2007 sonbaharında (dördüncü sezonda) katılarak 2 sezon boyunca genç doktor Dr. Remy Hadley'i canlandırmıştır. Dizideki takma adı Onüç, Dr.House'un asistan doktor seçimlerindeki numarasından kalmıştır. 2006 yılında US Comedy Arts Festival'inde en iyi aktris ödülü, 2008'de de Vail Film Festivali'nde de Yükselen Yıldız ödüllerini almıştır. Güzel oyuncu, 2009 yılında Jack Black ve Michael Cera ile komedi filmi "Year One" adlı yapımda boy gösterdi. Ayrıca Alacakaranlık filminde Rosalie rolü için düşünülmüş, ancak rolü The OC dizisinde 3. sezonda oynayan Nikki Reed kapmıştır.

2013 yılı Eylül ayında vizyhona giren Ron Howard filmi Rush'da Formula 1 pilotu James Hunt'ın sevgilisi Suzy Miller rolünde izleyici karşısına çıktı. Aynı yıl Aşk (Her) filminde Amelia rolünü üstlendi.

Olivia Wilde, belgesel film yapımcısı, fotoğrafçı ve gitarist Tao Ruspoli ile 7 Haziran 2003'te Washington'da evlenmiştir. 2011'de eşinden ayrılmış, 2013 yılında oyuncu Jason Sudeikis ile nişanlanmıştır. Halen Venice, Los Angeles, California'da yaşamaktadır. 2014 yılının Nisan ayında Otis Alexander adında bir erkek çocuk dünyaya getirdi. 2016'da ise ikinci çocuğu Daisy Josephine doğdu. ABD ve İrlanda vatandaşlıklarına sahiptir. Ayrıca çeşitli dergilerin farklı yıllardaki en seksi kadın listelerinde düzenli olarak yer almıştır. Wilde, sahne adını ünlü İrlandalı yazar Oscar Wilde'ın anısına seçmiştir.