İsveç sinemasında çok önemli bir yeri olan aktris Britta Holmberg ve aktör-yönetmen Stig Olin'in kızıdır. Babasının birçok Ingmar Bergman birçok filminde yer alma fırsatı bulması nedeniyle çocukluk yıllarında çok önemli sinema filmlerinin setlerinde, Liv Ullmann ve Bibi Andersson gibi İsveç'in en önemli oyuncularıyla uzun zaman geçirme şansı yakaladı. O dönemde ailesinin daha sıradan bir ortamla çevrelenmesini istese de bu durum, onda sinemaya karşı olumsuz bir tepki yaratmadı. İlk seçmesine, ergenlik döneminde tırmanan utangaçlığını yenebilmek için Ingmar Bergman'ın efsaneleştirdiği Royal Dramatic Theatre School'a başvurarak katıldı. Her ne kadar seçilenler arasına giremese de, usta Bergman, onda 'Yüz Yüze' ('Face to Face', 1976) filminde küçük bir rol verdi. Olin, arkasından elemelerinde başarısız olduğu Royal Theater'a girerek, genelde Shakespeare, Ibsen ve Strindberg gibi usta isimlerin klasikleşmiş oyunlarında gösterdiği performanslarla, kısa sürede İsveç çapında hatırı sayılır bir üne kavuştu. 'Tabu' (1977), 'Picassos äventyr' ('The Adventures of Picasso', 1978), 'Kärleken' ('Love', 1980), 'Gräsänklingar' ('One-Week Bachelors', 1982) gibi filmlerde bir ayağını sinemada tutmayı sürdüren Olin, peş peşe yer aldığı iki önemli Bergman filmiyle, sinema alanında uluslararası arenada da adını duyurmayı başardı: 'Fanny och Alexander' ('Fanny and Alexander', 1982) ve bir TV filmi olan 'Efter repetitionen' ('After the Rehearsal', 1984). Özellikle ikinci filmde canlandırdığı Anna karakterinde çok iyi bir performans ortaya koyan Olin'in bu başarısında, rolün bizzat onun için yazılmış olmasının da etkisi oldu.
Olin, 'Efter Repetitionen'dan sonra uluslararası arenada kazandığı ün sayesinde İsveç dışından da teklifler almaya başladı. Bunlardan en önemlilerden biri, 1988 yapımı Daniel Day-Lewis ve Juliette Binoche'la birlikte rol aldığı 'Varolmanın Dayanılmaz Hafifliği' (The Unbearable Lightness of Being) filmiydi. Milan Kundera'nın başyapıtından uyarlanan bu filmde, oldukça cüretkâr sahnelerde gözüken ve Kundera'nın romanda çizdiği kendini varolmanın dayanılmaz hafifliğine kaptırmış karaktere cuk oturan bir performans sergileyen Olin, filmin ABD'de gösterime girmesiyle, kendini yeni bir mecrada daha tanıtmış oldu. Daha büyük bütçeli filmlerden de rol teklifleri almaya başlamıştı, bu da doğal olarak daha çok vitrinde olması anlamına gelecekti. 1989'da rol aldığı 'Enemies: A Love Story'de yine özgürlüğüne düşkün bir karakter canlandıran Olin En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Oscar'a aday gösterildi. Herkes, tam Hollywood kendine yeni bir yıldız mı buldu derken, Robert Redford'la birlikte rol aldığı bir modern zaman 'Casablanca'sı olan 'Havana'nın her anlamda batan bir film olmasıyla, Olin'in yıldızı daha fazla parlamadı. Bu filmden sonra rol aldığı 'Mr. Jones' (1993) ve 'Romeo Is Bleeding' (1993) gibi ABD'de yapılmış filmler de, 'Lumière et compagnie' (1995), 'The Night and the Moment' (1994) gibi Avrupa prodüksiyonları da pek ses getirmedi. Evliliği sonrası daha az projede yer alan Olin, yine de 'Polish Wedding' (1998), 'Hamilton' (1998), 'Mystery Men' (1999), 'The Ninth Gate' (1999), eşinin çektiği 'Chocolat' (2000) gibi filmlerde yardımcı rollerde akılda kalıcı karakterler canlandırmayı sürdürdü. 2003 yapımı 'Hollywood Polisleri'nde (Hollywood Homicide) Harrison Ford'la çalıştı. 2013'te Lizbon'a Gece Treni filminde Estefania'nın yaşlılık halini canlandırdı.
Uzun yıllar Örjan Ramberg'le birlikte olan Olin, 1986'da ilk çocuğu Auguste Rahmberg'i dünyaya getirdi. 1994'ten beri yönetmen Lasse Hallström'le evli olan oyuncunun Tora (d. 1995) adlı bir kızı oldu. Evlendikten sonra hayatını ABD'de, Manhattan yakınlarında sürdürmektedir.