Dylan 1941'de Duluth, Minnesota'da doğdu. Abraham ve Beatrice Zimmerman'ın büyük oğludur. David adlı bir kardeşi de vardır. Rusya'dan göç eden Yahudi atalarının niçin bir Alman soyismi taşıdıkları konusunda bir fikri yok. Söylediğine göre, kendisine seçtiği yeni soyisminin Galli'li şari dylan Thomas'la bir ilgiside...

Sonradan Huzurevine oranla daha fazla kişinin öldüğü yer olarak tanımlayacağı üniversiteden atıldığında, henüz 18 yaşında bir gençti. Yirmisinde ise dağınık ve kirli saçları, eski püskü giysileri, omzunda gitarı ile New York'ta Beatnic'lerin arasında bulunmuştur. Ona göre New York, henüz çok fazla kimsenin gitmediği, gideninde geri dönmediği bir yer ve oraya gitmek Aya gitmek gibi bir şey' dir.

The Freewheelin Bob Dylan 1963'te piyasaya çıktığında, Dylan, bir ilah olma yoluna çıkmıştır. Albümün kapağında New York sokaklarında sevgilisi Suze Rotolo'yla çekilmiş bir fotoğrafı bulunmaktadır.

Her seferinde farklı bir şeylerden bahseden Dylan; savaşların anlamsızlığından, Tanrı'dan, adaletsizlikten, seksten, aşkdan ve sevgiden bahsetmiş ve her seferinde farklı kesimlerin tepkisini çekmiştir. Bir şeyler söylüyordu; fakat başka bir sefer aynı şeyleri tekrar etmiyordu. Çoğu kişiye göre o, sadece içinden geleni yapıyordu. Belki de, kitleler onu görmek istedikleri gibi görüyodu. Folk müziği seçmesinin nedeni dezaten gitarı ve harmonikası'ndan başka hiçbir şeye ihtiyaç duymayacak olmasıydı.

Joan Baez'in söylediğine göre, gördükleri sadece kendisi için bir şey ifade ediyordu. Başkalarının ihtiyaçları için kafa yoran biri değildi. Yine de Baez ona aşık oluyordu. Geceliği on iki dolarlık izbe bir otel odası'nda gazetecilere üstünde kocaman siyah ceketi, beyaz gömleği ve mor kol düğmleri ile röportaj verirken, Baez'in gözünde, Gözleri Tanrı'nınki kadar yaşlı ve kendisi bir kış yaprağı kadar naif'ti.

Kadınları'ndan en çok hangisini sevdi acaba? Kendisine Fransız şairlerini tanıtan Suze Rotolo'yu mu, onu anne şefkatiyle kucaklayan Joan Baez'i mi, yoksa Joan Baez'in Woodstock'taki evden almasına izin verdiği mavi geceliğin sahibi ola karısı Sara Lowdes mi? Bu sorunun cevabını bilmiyoruz ama onu belkide en çok öfkelendiren kadının Marianne Faithfull.

1965'teki İngiltere turnesi sırasında yanındaki elit bohemlerle birlikte Savoy Otel'dedir. Ve Marianne Faithfull ona yakın olabilmek için Savoy Otele gider, odada bir köşeye çekilir. Dylan'ın daktilosuna, eninin ideal mısra ölçüsü olduğunu söylediği kalın bir tuvalet kağıdı takılıdır. Faithfull onun dikakkitini çekmediğini düşünürken, o, sürekli bir şeyler yazmaktadır. Ne yazdığını sorduğunda, aldığı cevaba şaşıracaktır Faithfull. Dylan, onun için hakkında bir şiir yazmaktadır. Dylan'ın teklifi üzerine yeni albümünü dinlerler bir gece otel odası'nda. O'na göre; Onun özel dinleyicisi olmanın bir bedeli vardır elbette. O gece Tanrılardan biri Olympos'dan inmiş, ona kur yapmaktadır. Ama Faithfull, Tanrı'yla yatmaktan korkar. Üstelik hamiledir ve bir hafta sonra evlenecektir. Faithfull o gece gerçeği söylediği için sonraları pişman olur. Ancak bunun nedeni onunla yatmamış olması değil, o tuvalet kağıtlarına kendisi için yazılanları asla öğrenemeyecek olmasıdır.

İngiltere turnesi Joan Baz'le ilişkilerininde sonu olur. Forest Hillkonseri ne kendisni davet ederek New York'tan Amerika'ya açılmasına yardımcı olan Joan Baez'i, İngiltere turnesi'ne sahneye davet etmemiştir.

1973'teki Pat Garret and Billy The Kid albümüne kadar bir süre sessiz kalır. Bu yıl, Knockin on Heavens Door ile Bob Dylan olduğunu bir kez daha hatırlattığı yıldır. Üç yıl sonra gelen Desire albümündeki One More Cup of Coffee ise bir başka klasik olacaktır.

Turnelerle,konser albümleriyle, filmlerle, toplama albümlerle bugüne gelinir. 1998 yılında Time Out of mind albümü ilk ona girer ve üç dalda Grammy ödülü kazanır.

Bob Dylan, 2016 Nobel Edebiyat Ödülü'ne layık görüldü ve ana ilgi alanı müzik olmasına rağmen bu ödülü kazanan ilk kişi oldu. Dylan ödül törenine katılmayacağını açıkladı.